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喹啉酸萜类生物碱的特性_生物碱的结构类型

发布时间: 2022-01-13 浏览量:190

生物碱 生物碱()是自然界中存在的一类含氮有机化合物(一般指植物,但也有一些存在于动物中)。它具有类碱的性质,因此过去也被称为伪生物碱。大部分生物碱具有复杂的环结构,氮主要包含在环中,并具有旋光性。但生物碱也有一些例外。例如麻黄碱是一种有机胺衍生物,氮原子不在环内;咖啡因虽然是含氮杂环衍生物,但其碱性很弱,或基本无碱性;秋水仙碱几乎完全没有碱性,氮原子也不在环中......等等。由于它们都是来源于植物的含氮有机化合物,具有明显的生物活性,它们仍然包含在生物碱的范围内。而一些天然的含氮有机化合物,如某些维生素、氨基酸、多肽等,习惯上不归类为“生物碱”,因此“生物碱”一词还没有一个严格准确的定义。已知的生物碱种类很多,2000多种,有些结构式还没有完全确定。它们结构较复杂,可分为59种。随着新生物碱的发现,分类将被更新。由于生物碱种类繁多,结构式各异,其性质也各不相同。但生物碱都是性质相似的含氮有机化合物,如:1)形态:生物碱大多为结晶固体;有些是无定形粉末;有些在室温下是液体,如尼古丁( )、铁杉( )等。

2) 颜色:一般无色。只有少数有颜色,如小碱( )、木兰( )、蛇纹石( )等都是黄色的。3)味道:无论生物碱本身还是其盐类,很多都有苦味,有的极其苦辣,有的刺激嘴唇和舌头。4)酸碱反应:大部分是碱性的。但也有中性反应,如秋水仙碱;酸反应,例如茶碱和可可碱;和两性反应,如吗啡 () 和槟榔碱 ()。5)溶解性:大多数生物碱几乎不溶于水或难溶于水。易溶于氯仿、乙醚、醇、丙酮、苯等有机溶剂。也可溶于稀酸水溶液中形成盐。生物碱的盐类大多溶于水。但也有很多例外,如麻黄碱()可溶于水,也可溶于有机溶剂。又如尼古丁、麦角新碱()等在水中也有较大的溶解度。6)旋光性:大多数生物碱含有不对称碳原子并且具有旋光性,其中大部分是左旋的。分子中没有不对称碳原子的生物碱只有少数,如破因(),没有旋光性。还有少数生物碱,如尼古丁、黄连碱等,在中性溶液中为左旋,在酸性溶液中为右旋。7)挥发性:大多数生物碱在常压下不挥发。在水中也有较大的溶解度。6)旋光性:大多数生物碱含有不对称碳原子并且具有旋光性,其中大部分是左旋的。分子中没有不对称碳原子的生物碱只有少数喹啉酸,如破因(),没有旋光性。还有少数生物碱,如尼古丁、黄连碱等,在中性溶液中为左旋,在酸性溶液中为右旋。7)挥发性:大多数生物碱在常压下不挥发。在水中也有较大的溶解度。6)旋光性:大多数生物碱含有不对称碳原子并且具有旋光性,其中大部分是左旋的。分子中没有不对称碳原子的生物碱只有少数,如破因(),没有旋光性。还有少数生物碱,如尼古丁、黄连碱等,在中性溶液中为左旋,在酸性溶液中为右旋。7)挥发性:大多数生物碱在常压下不挥发。还有少数生物碱,如尼古丁、黄连碱等,在中性溶液中为左旋,在酸性溶液中为右旋。7)挥发性:大多数生物碱在常压下不挥发。还有少数生物碱,如尼古丁、黄连碱等,在中性溶液中为左旋,在酸性溶液中为右旋。7)挥发性:大多数生物碱在常压下不挥发。

喹啉酸

直接加热先熔化后分解;它也可能同时熔化和分解。由于加热,升华仅在高真空下发生。但也有一些例外,如麻黄碱,在大气压下也易挥发;咖啡因在大气压下被加热到 180 度。C以上,即升华不分解。生物碱主要用于医疗和研究。少数品种用于分析[如白鹿新()测定硝酸盐]或作为对照样品。生物碱一般性质稳定,除避光外不需要特殊储存。1. 什么是生物碱?它在植物界的分布规律和在植物中的存在形式是怎样的?生物碱是指来源于生物界(主要是植物)的一类含氮有机化合物。大多数生物碱分子具有较复杂的环状结构,环状结构中的氮原子多呈碱性,一般具有生物活性。但有些生物碱并不完全符合上述生物碱的含义,如麻黄碱的氮原子不在环内,咖啡不呈碱性等等。分布规律:(1)生物碱绝大多数分布于高等植物,尤其是双子叶植物,如毛茛科、罂粟科、方池科、茄科、夹竹桃科、芸香科、豆科、小檗科等。(2)很少有生物碱分布在低等植物中。存在形式:有机酸盐、无机酸盐、游离态、酯、甙等。 2、生物碱的常见结构类型有:哪一种?这部分内容需要结合以下重点中药(如麻黄、黄连、养金花、苦参、汉方吉、士的宁、乌头等)中所含生物碱的结构类型来掌握。存在形式:有机酸盐、无机酸盐、游离态、酯、甙等。 2、生物碱的常见结构类型有:哪一种?这部分内容需要结合以下重点中药(如麻黄、黄连、养金花、苦参、汉方吉、士的宁、乌头等)中所含生物碱的结构类型来掌握。

重要的类型包括: 吡啶类:主要是喹诺西啶类(苦参中的生物碱,如苦参碱)。东莨菪碱:石斛中所含的生物碱,如莨菪碱。异喹啉类:主要是苄基异喹啉类(如罂粟碱)、双苄基异喹啉类(防己中所含的生物碱,如汉防己碱)、原小檗碱类(含黄连)生物碱类(如黄连素)和吗啡类(如吗啡、可待因)。吲哚类:主要是色胺吲哚(如吴茱萸)、单萜吲哚(士的宁中所含的生物碱,如士的宁)、二聚吲哚(如长春碱、长春新碱)。萜类:乌头中所含的生物碱(如乌头碱)和紫杉醇。类固醇:贝母 有机胺类:麻黄中所含的生物碱,如麻黄碱和伪麻黄碱。3. 生物碱的物理性质是什么?这部分内容需要重点掌握一些生物碱的特殊物理性质,主要包括:液体生物碱:尼古丁、槟榔碱、喹啉。挥发性生物碱:麻黄碱、伪麻黄碱。升华生物碱:咖啡因 甜生物碱:甜菜碱 有色生物碱:小檗碱、蛇纹石、小檗碱。此外,需要注意的是,生物碱的旋光活性受溶剂、pH值、生物碱存在状态等多种因素的影响。同时,生物碱的旋光活性影响其生理活性,通常左旋的生理活性强于右旋。10. 槐属生物碱的结构类型有哪些?它的理化性质和提取分离方法有哪些?(1)结构型苦参中所含的生物碱主要为苦参碱和氧化苦参碱。此外,还含有羟基苦参碱、N-甲基染料木黄酮、阿那吉兰、巴普林和脱氢苦参碱(苦参碱)等。

喹啉酸

这些生物碱属于喹啉衍生物。分子中有两个氮原子,一个是叔胺氮,一个是酰胺氮。(2)理化性质碱性:苦参中的生物碱有两个氮原子。一个是叔胺氮(N-1),呈碱性;另一个是酰胺氮(N-)- 16),几乎不呈碱性,只相当于一元生物碱。苦参碱和氧化苦参碱的碱性更强。溶解性:苦参碱具有特殊的溶解性,不同于一般的叔胺碱,它既溶于水,又溶于水和氧化苦参碱。氧化苦参碱是苦参碱的氮氧化物,具有半极性配位键,亲水性比苦参碱强,易溶于水,不溶于乙醚,但溶于氯仿。极性:苦参碱的极性顺序为:氧化苦参碱>羟基苦参碱>苦参碱(3)提取分离苦参用稀酸水渗滤,酸水提取液通过强酸性阳离子交换树脂提取总生物碱。用于苦参碱和氧化苦参碱的分离,两者在乙醚中的用途 11.麻黄生物碱的结构类型有哪些?它们的理化性质、鉴别反应和提取分离方法是什么?(1)结构类型麻黄含有多种生物碱,以麻黄碱和伪麻黄碱为主,其次是甲基麻黄碱、甲基伪麻黄碱和去甲基麻黄碱、去甲基伪麻黄碱。麻黄碱分子中的氮源都在侧链上,属于有机胺类生物碱。麻黄碱和伪麻黄碱是仲胺衍生物,互为立体异构体,它们的结构差异在于Cl的构型。

如草酸麻黄碱不溶于水,而草酸伪麻黄碱易溶于水;盐酸麻黄碱不溶于氯仿,盐酸伪麻黄碱溶于氯仿。(3)鉴别反应麻黄碱和伪麻黄碱不能与大多数生物碱沉淀试剂反应,但可以通过以下反应鉴别:二硫化碳-硫酸铜反应属于仲胺麻黄碱和伪麻黄碱,产生棕色沉淀。属于叔胺胺甲基麻黄碱、甲基伪麻黄碱与属于伯胺去甲基麻黄碱、去甲基伪麻黄碱不发生反应。铜络盐与麻黄碱反应。在麻黄碱和伪麻黄碱的水溶液中加入硫酸铜和氢氧化钠,溶液是蓝紫色的。(4)萃取分离溶剂法:利用麻黄碱和伪麻黄碱均溶于水和亲油性有机溶剂的性质,而草酸麻黄碱小于草酸伪麻黄碱的水溶性差异,使两者能该方法是麻黄麻黄用水提取,水提取液碱化后,用甲苯提取,甲苯提取液流过草酸溶液,碱式草酸盐难溶于水结晶析出,而残留草酸伪麻黄碱在母液中。并且草酸麻黄碱的水溶性差小于草酸伪麻黄碱,使两者可以分离。方法是麻黄麻黄用水提取,水提取液碱化后,用甲苯提取,甲苯提取液流过草酸溶液。碱金属草酸盐不易溶于水并结晶出来,而伪麻黄碱草酸盐则留在母液中。并且草酸麻黄碱的水溶性差小于草酸伪麻黄碱,使两者可以分离。方法是麻黄麻黄用水提取,水提取液碱化后,用甲苯提取,甲苯提取液流过草酸溶液。碱金属草酸盐不易溶于水并结晶出来,而伪麻黄碱草酸盐则留在母液中。

喹啉酸

水蒸气蒸馏:麻黄碱和伪麻黄碱呈游离态易挥发,可通过水蒸气蒸馏法从麻黄中提取。离子交换树脂法:可将生物碱盐交换到强酸性阳离子交换树脂柱上,麻黄碱的碱性比伪麻黄碱弱,先从树脂柱上洗脱下来,使两者分离。生物碱类药物(重点鉴别,N的位置,有什么电效应) 苄胺类(盐酸麻黄碱和盐酸伪麻黄碱)氮原子在侧链,碱性比一般生物碱强,容易形成与酸成盐。托烷类(硫酸阿托品和氢溴酸山莨菪碱) 阿托品和山莨菪碱由托烷衍生的醇(东莨菪碱)和东莨菪酸缩合而成,具有酯结构。分子结构中,氮原子位于五元酯环上,所以碱性也强,易与酸形成盐。喹啉类(硫酸奎宁和硫酸奎尼丁) 奎宁和奎尼丁是喹啉衍生物,其结构分为喹啉环和喹啉碱基两部分,各含一个氮原子,喹啉环含芳族氮,碱性弱;喹啉碱略带脂环氮,碱性强。异喹啉(吗啡盐酸盐和磷酸可待因) 吗啡分子含有酚羟基和叔胺基,所以它们是两性化合物,但碱性稍强;可待因分子没有酚羟基,只有叔氨基存在基团,比吗啡碱性。吲哚(硝酸士的宁和利血平)士的宁和利血平分子含有两个具有不同基本强度的氮原子。N1在脂肪族碳链上,碱度比N2强。硝酸碱与一分子硝酸形成盐。黄嘌呤(咖啡因和茶碱) 咖啡因和茶碱的分子结构中含有四个和氮原子,但受邻位羰基吸电子的影响,碱性较弱,不易与酸结合形成一种盐,其游离碱可药用。可待因分子没有酚羟基,只有叔氨基存在基团,比吗啡碱性。吲哚(硝酸士的宁和利血平)士的宁和利血平分子含有两个具有不同基本强度的氮原子。N1在脂肪族碳链上,碱度比N2强。硝酸碱与一分子硝酸形成盐。黄嘌呤(咖啡因和茶碱) 咖啡因和茶碱的分子结构中含有四个和氮原子,但受邻位羰基吸电子的影响,碱性较弱,不易与酸结合形成一种盐,其游离碱可药用。可待因分子没有酚羟基,只有叔氨基存在基团,比吗啡碱性。吲哚(硝酸士的宁和利血平)士的宁和利血平分子含有两个具有不同基本强度的氮原子。N1在脂肪族碳链上,碱度比N2强。硝酸碱与一分子硝酸形成盐。黄嘌呤(咖啡因和茶碱) 咖啡因和茶碱的分子结构中含有四个和氮原子,但受邻位羰基吸电子的影响,碱性较弱,不易与酸结合形成一种盐,其游离碱可药用。吲哚(硝酸士的宁和利血平)士的宁和利血平分子含有两个具有不同基本强度的氮原子。N1在脂肪族碳链上,碱度比N2强。硝酸碱与一分子硝酸形成盐。黄嘌呤(咖啡因和茶碱) 咖啡因和茶碱的分子结构中含有四个和氮原子,但受邻位羰基吸电子的影响,碱性较弱,不易与酸结合形成一种盐,其游离碱可药用。吲哚(硝酸士的宁和利血平)士的宁和利血平分子含有两个具有不同基本强度的氮原子。N1在脂肪族碳链上,碱度比N2强。硝酸碱与一分子硝酸形成盐。黄嘌呤(咖啡因和茶碱) 咖啡因和茶碱的分子结构中含有四个和氮原子,但受邻位羰基吸电子的影响,碱性较弱,不易与酸结合形成一种盐,其游离碱可药用。

辨别测试:特征辨别反应。1.缩二脲反应是芳香环侧链具有氨基醇结构的特征性反应。盐酸麻黄碱和伪麻黄碱在碱性溶液中与硫酸铜反应,Cu2+与仲胺基形成紫红色配位化合物,加入乙醚后,无水铜配位化合物及其铜配位化合物与2个结晶水进入醚层,呈紫红色,与4个结晶水的铜络合物溶解在水层中变成蓝色。2.该反应是托烷类生物碱的特征性反应。硫酸阿托品与氢溴酸山莨菪碱等托烷类药物反应呈东莨菪酸结构,与发烟硝酸共热,得到黄色三硝基(或二硝基)衍生物。冷却后,加酒精配成少许氢氧化钾,即呈深紫色。3.绿奎宁反应是含氧喹啉(喹啉环上的氧)衍生物的特征反应。硫酸奎宁和硫酸奎尼丁均显示绿色奎宁反应。加入稍微过量的溴水或氯水,然后加入过量的氨溶液,呈翠绿色。4.该反应是吗啡生物碱的特征。取盐酸吗啡,加入甲醛试液,即呈紫罗兰色。灵敏度为0.05μg。5.反应是吗啡生物碱的特征。盐酸吗啡加钼硫酸试液0.5ml,它变成紫色,然后变成蓝色,最后变成棕绿色。灵敏度为0.05μg。6.官能团反应是吲哚生物碱的特征性反应。利血平结构中吲哚环上的β位氢原子较活泼,能与芳香醛缩合显色。与香草醛发生反应。

喹啉酸

利血平与香草醛试液反应,呈玫瑰红色。与对二甲氨基苯甲醛反应。利血平加入对二氨基苯甲醛、冰醋酸和硫酸,呈绿色,再加入冰醋酸,变为红色。7.紫尿酸反应是黄嘌呤生物碱的特征性反应。在咖啡因和茶碱中加入盐酸和氯酸钾,水浴蒸发至干,在氨气存在下生成四甲基紫尿酸铵,呈紫色。加入氢氧化钠试液,紫色消失。8.还原反应是盐酸吗啡和磷酸可待因之间的微分反应。吗啡弱还原。本品水溶液中加入稀铁氰化钾试液,将吗啡氧化成假吗啡,铁氰化钾还原成亚铁氰化钾,再与试液中的氯化铁反应生成普鲁士蓝。可待因没有还原性,不能还原铁氰化钾,所以反应是吗啡和磷酸可待因的差动反应。特殊杂质检查:利用药物和杂质的物理性质差异。硫酸奎宁中“氯仿-乙醇中不溶物”的检查盐酸吗啡中“其他生物碱”的检查光学活性差异:硫酸阿托品中“东莨菪碱”检查的光学选择性吸收差异:裂解 在生产或储存过程中喹啉酸,遇光和好氧易被氧化变质,氧化产物发出荧光。因此,规定测试样品应在紫外光(365nm)下进行检查,不得观察到明显的荧光。吸附特性的差异:在硫酸奎宁的制备过程中可能存在“其他金鸡纳”。利用吸附特性的差异,用硅胶G薄层进行检查。指定的限制是 0.5%。利用药物和杂质以及化学性质的差异。规定试样应在紫外光(365nm)下检查,不得有明显荧光。吸附特性的差异:在硫酸奎宁的制备过程中可能存在“其他金鸡纳”。利用吸附特性的差异,用硅胶G薄层进行检查。指定的限制是 0.5%。利用药物和杂质以及化学性质的差异。规定试样应在紫外光(365nm)下检查,不得有明显荧光。吸附特性的差异:在硫酸奎宁的制备过程中可能存在“其他金鸡纳”。利用吸附特性的差异,用硅胶G薄层进行检查。指定的限制是 0.5%。利用药物和杂质以及化学性质的差异。

与某些试剂反应生成沉淀的硫酸阿托品,在制备过程中可能会带来杂质(如东莨菪碱、颠茄碱),因此需要检查“其他生物碱”。利用其他生物碱比阿托品弱的性质,取试样的盐酸水溶液,加氨试液,立即解离,产生浑浊。规定0.25g药物不得混浊。与某些试剂发生显色反应 ① 盐酸吗啡中阿扑吗啡的检测 ② 盐酸吗啡中罂粟碱的检测 ③ 磷酸可待因中吗啡的检测 ④ 硝酸士的宁中士的宁的检测 含量测定 非水滴定法:生物碱类药物一般呈弱碱性,通常可用高氯酸滴定液在冰醋酸或醋酸酐等酸性溶液中直接滴定,终点可用指示剂或电位法测定。(1)卤化氢的滴定 滴定生物碱的卤化氢时,一般将醋酸汞的冰醋酸溶液预先加入冰醋酸中,使氢卤酸生成在冰醋酸中难以解离的卤化汞。消除氢卤酸对滴定反应的不利影响。醋酸汞加入量不足时,会影响滴定终点,使结果偏低。(2)硫酸盐的测定硫酸是一种二元酸,在水溶液中能完成二次电离生成SO42-,但在冰醋酸介质中只能解离成HSO4-,不发生二次解离。因此,硫酸生物碱只能在冰醋酸介质中滴定为硫酸氢生物碱。硫酸阿托品含量的测定。溶剂:冰醋酸和醋酸酐,指示剂:结晶紫,滴定剂:高氯酸。

喹啉酸

直到溶液呈纯蓝色。硫酸奎宁含量的测定。1摩尔硫酸奎宁消耗3摩尔高氯酸。硫酸奎宁片含量的测定。硫酸奎宁被强碱溶液碱化,生成奎宁游离碱,与高氯酸反应,所以1摩尔硫酸奎宁可消耗4摩尔高氯酸。(3)硝酸盐的测定:硝酸虽然是冰醋酸中的弱酸,但具有氧化性,可以改变指示剂的颜色。当采用非水滴定法测定硝酸生物碱时,一般不采用电位法。表示终点。如硝酸士的宁。⑷ 磷酸盐的测定:冰醋酸介质中磷酸的酸性很弱,不影响滴定反应定量完成,可按常规方法测定。磷酸可待因。提取和中和法 提取和中和法是根据生物碱盐类易溶于水,生物碱类不溶于水的特点,用有机溶剂提取后即可测定。碱化、萃取、滴定。按下列方法处理后测定: ①将有机溶剂蒸干,残渣中加入定量过量的酸滴定溶液溶解,剩余的酸用碱滴定溶液滴加;若生物碱易挥发或分解,应在蒸发至近干时,先加入酸滴定溶液“固定”生物碱,然后继续加热除去残留的有机溶剂,待其冷却完成滴定。② 将有机溶剂蒸干,残渣中加入少量中性乙醇溶解,直接用酸性滴定剂滴定。③ 有机溶剂不要蒸发,直接加入定量过量的酸滴定溶液,摇匀,将生物碱转移到酸溶液中,将酸溶液分离后放入另一个锥形瓶中,然后加水至有机溶剂层。摇动萃取,将水提液与酸液混合,最后用碱性滴定液反滴定。残渣中加入少量中性乙醇溶解,直接用酸性滴定剂滴定。③ 有机溶剂不要蒸发,直接加入定量过量的酸滴定溶液,摇匀,将生物碱转移到酸溶液中,将酸溶液分离后放入另一个锥形瓶中,然后加水至有机溶剂层。摇动萃取,将水提液与酸液混合,最后用碱性滴定液反滴定。残渣中加入少量中性乙醇溶解,直接用酸性滴定剂滴定。③ 有机溶剂不要蒸发,直接加入定量过量的酸滴定溶液,摇匀,将生物碱转移到酸溶液中,将酸溶液分离后放入另一个锥形瓶中,然后加水至有机溶剂层。摇动萃取,将水提液与酸液混合,最后用碱性滴定液反滴定。然后在有机溶剂层中加水。摇动萃取,将水提液与酸液混合,最后用碱性滴定液反滴定。然后在有机溶剂层中加水。摇动萃取,将水提液与酸液混合,最后用碱性滴定液反滴定。

测定条件的选择可以使不含生物碱的碱化试剂包括氨水、碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钙和氧化镁。但强碱不适合释放下列生物碱: ①阿托品、利血平等含有酯结构的药物与强碱接触易分解。②含有酚类结构的药物,如吗啡,可与强碱形成酚盐,溶于水,难于被有机溶剂萃取。③含脂肪共存的药物,当脂肪物质与生物碱共存时,碱化后易发生乳化,导致提取不完全。编辑条目

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