8-羟基喹啉的物理状态及在不同溶剂中的溶解性

8-羟基喹啉（8-Hydroxyquinoline，简称 8-HQ，分子式 C₉H₇NO，分子量 145.16）是一种含氮杂环芳香族化合物，其物理状态由分子间氢键与 π-π 共轭作用决定，溶解性则依赖分子双亲性结构（极性基团与非极性芳香环）、溶剂化效应及氢键相互作用，以下结合化学特性与实验数据展开系统解析：

一、核心物理状态（常温常压下，101.325 kPa，25℃）

8-羟基喹啉常温下呈现典型的芳香族杂环化合物物理特征：外观为白色至淡黄色结晶性粉末或针状结晶，高纯度产品为纯白色，纯度降低时因微量氧化杂质会逐渐呈现淡黄色，结晶形态源于分子间氢键与共轭体系形成的规整堆积结构；熔点为 74~76℃，升温至该区间时分子间氢键断裂，结晶态转变为液态；沸点为 267~269℃（常压），工业与实验室中常采用减压蒸馏（144℃/2.67 kPa）提纯，避免高温下发生氧化分解；固态密度为 1.03 g/cm³（20℃），结晶硬度中等，易研磨成细粉，液态密度为 0.98 g/cm³（80℃）；具有微弱的苯酚类刺激性气味，折射率 n₂₀/D 为 1.626（液态），闭杯闪点 143℃，属于可燃固体，需远离高温火源与强氧化剂；常温干燥环境下性质稳定，暴露于空气与光照中易缓慢氧化，颜色加深至黄褐色，因此需密封避光储存。

二、不同溶剂中的溶解性及作用机制

8-羟基喹啉分子同时含极性基团（羟基 - OH、吡啶氮原子）与非极性芳香环结构，呈现 “双亲性” 特征，溶解性随溶剂极性、氢键供体 / 受体能力及酸碱环境变化显著，具体规律如下：

1. 极性质子溶剂

极性质子溶剂因含羟基（-OH）等氢键供体基团，与8-羟基喹啉的极性位点形成强相互作用，溶解性普遍较好：

水：微溶，25℃时溶解度约 0.6 g/L，分子中羟基与吡啶氮可与水分子形成氢键，但芳香环的疏水作用显著抑制溶解，溶解度随温度升高略有提升，100℃时约 3 g/L，纯水中难以形成高浓度体系，需通过调节 pH 或添加助溶剂改善溶解性；

甲醇 / 无水乙醇：极易溶，25℃时溶解度均＞100 g/L，醇类的羟基作为强氢键供体，与 8 - 羟基喹啉的羟基、吡啶氮形成稳定氢键，且短链烷基的疏水作用较弱，能实现完全溶解，是实验室反应与样品稀释的首选溶剂；

异丙醇：易溶，溶解度为 50~100 g/L，氢键供体能力略弱于甲醇与乙醇，溶解性稍降，但仍能快速形成均相体系，适用于工业级清洗与中等极性反应体系；

乙二醇 / 丙二醇：易溶，溶解度为 60~80 g/L，多羟基结构提供丰富氢键位点，与 8 - 羟基喹啉形成稳定溶剂化体系，溶解后溶液黏度较高，常用于涂料、化妆品等需增溶且要求体系稳定的场景。

2. 极性非质子溶剂

极性非质子溶剂无质子供体，但含强极性官能团（如羰基、亚砜基），可作为氢键受体与8-羟基喹啉形成相互作用，溶解性表现优异：

丙酮 / 甲乙酮：极易溶，溶解度＞100 g/L，酮羰基（C=O）作为强氢键受体，与8-羟基喹啉的羟基形成稳定氢键，且溶剂极性适中，与分子的疏水部分相容性良好，是有机合成与萃取分离的常用溶剂；

乙酸乙酯：易溶，溶解度为 40~60 g/L，酯基的氧原子与8-羟基喹啉形成弱氢键，同时溶剂的疏水性与芳香环部分相容，溶解速率较快，适合液 - 液萃取与样品纯化过程；

二甲基甲酰胺（DMF）/ 二甲基亚砜（DMSO）：极易溶，溶解度＞200 g/L，两类溶剂均为强极性体系，DMF 的酰胺基、DMSO 的亚砜基可与8-羟基喹啉形成强氢键，且溶剂化效应极强，能溶解高浓度样品，适用于高浓度反应体系与难溶物质增溶场景；

四氢呋喃（THF）：极易溶，溶解度＞100 g/L，醚键氧原子为氢键受体，且环结构空间位阻小，与8-羟基喹啉的相互作用高效，兼具极性与疏水性，是有机合成与聚合物溶解的理想溶剂。

3. 非极性溶剂

非极性溶剂无氢键供体 / 受体能力，极性极低，溶解性主要依赖与8-羟基喹啉芳香环的疏水相互作用，整体溶解性较差：

苯 / 甲苯：易溶，溶解度为 30~50 g/L，芳香环间的 π-π 堆积作用主导溶解过程，疏水相互作用抵消极性基团的不利影响，适用于非极性反应体系与芳烃类物质萃取；

环己烷 / 正己烷：微溶，溶解度＜5 g/L，溶剂无氢键相互作用能力，且极性极低，无法破坏8-羟基喹啉分子间的氢键网络，难以形成均相溶液，需搭配乙醇等助溶剂使用才能提升溶解性；

氯仿 / 二氯甲烷：易溶，溶解度为 60~80 g/L，卤代烷烃的极化效应使氯原子具有弱氢键受体能力，可与8-羟基喹啉的羟基形成弱相互作用，同时溶剂的疏水性与芳香环相容，溶解效果良好，常用于萃取与光谱分析样品制备。

4. 酸性溶剂体系

酸性条件下，8-羟基喹啉的吡啶氮原子易发生质子化，分子极性显著增强，溶解性大幅提升：

稀盐酸（0.1~1 mol/L）：极易溶，溶解度＞200 g/L，吡啶氮原子质子化形成 C₉H₈NO⁺阳离子，通过离子溶剂化效应与氯离子形成水溶性盐类，实现高效溶解，适用于金属离子络合反应与水溶液制备；

乙酸 / 甲酸：极易溶，溶解度＞150 g/L，羧基提供质子使吡啶氮质子化，同时羧基与8-羟基喹啉的羟基形成氢键，双重作用协同促进溶解，常用于有机合成催化体系与酸性反应介质。

5. 碱性溶剂体系

碱性条件下，8-羟基喹啉的羟基易发生去质子化，生成水溶性盐类，溶解性显著改善：

稀氢氧化钠（0.1~1 mol/L）：极易溶，溶解度＞200 g/L，羟基（-OH）去质子化形成 C₉H₆NO⁻阴离子，分子极性大幅增强，通过离子溶剂化效应溶解于水相，适用于水处理中的金属螯合与碱性清洗体系。

三、关键溶解性规律与应用技术要点

1. 核心溶解性规律

氢键主导作用：溶剂的氢键供体 / 受体能力越强，与8-羟基喹啉的相互作用越显著，溶解性越好（如 DMF、甲醇＞乙酸乙酯＞环己烷）；

极性匹配原则：遵循 “相似相溶” 规律，极性溶剂（质子 / 非质子）溶解性普遍优于非极性溶剂；

酸碱调节效应：酸性条件下吡啶氮质子化、碱性条件下羟基去质子化，均可打破分子间氢键，增强分子极性，大幅提升在水等极性溶剂中的溶解性；

温度影响特性：多数溶剂中，溶解性随温度升高而提升（如水中 100℃溶解度较 25℃提升 5 倍），但强极性溶剂（如 DMF、DMSO）中温度对溶解性的影响较小。

2. 应用技术要点

水溶液制备：纯水中微溶，需通过以下方式增溶：① 调节 pH 至 2~3（加稀盐酸）或 10~11（加稀氢氧化钠），通过质子化 / 去质子化形成水溶性盐；② 先将8-羟基喹啉溶于少量乙醇、丙酮等助溶剂（比例≥5%），再缓慢稀释至水相，避免局部析出；

溶剂选择原则：① 有机合成反应优先选用甲醇、THF、DMF（溶解性强、反应兼容性好）；② 萃取分离可选用乙酸乙酯、氯仿（兼顾溶解性与分层效果）；③ 非极性体系需搭配助溶剂，避免使用纯烷烃溶剂；

稳定性注意事项：8-羟基喹啉在强酸性条件下可能发生质子化水解，在强碱性条件下易氧化变质，需控制溶剂 pH 在 3~9 范围内；使用氯仿等卤代烃溶剂时，避免高温（＞100℃）环境，防止分解产生有害物质；

安全操作要求：溶解过程中避免接触强氧化剂（如高锰酸钾），防止氧化反应发生；使用甲醇、丙酮等挥发性溶剂时，需在通风橱中操作，避免吸入蒸汽，同时做好防火措施。

本文来源于黄骅市信诺立兴精细化工股份有限公司官网 http://www.xnlxgroup.com/