8-羟基喹啉合成方式
发布时间： 2019-01-11 浏览量：439
8-羟基喹啉是一种白色或淡黄色结晶或结晶性粉末。是白色或淡黄色结晶或结晶性粉末，不溶于水和乙醚，溶于乙醇、丙酮、氯仿、苯或稀酸，能升华。腐蚀性较小。低毒，LD504800mg/kg。
2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，8-羟基喹啉在3类致癌物清单中。
1.由邻氨基苯酚经环合反应制得。将甘油加入耐酸反应锅内，在搅拌下缓缓加入浓硫酸，同时将邻氨基苯酚、邻硝基苯酚依次加入，发烟硫酸先加入总量的65%。加热升温至125℃，停止加热，自然升温至140℃，待温度回降至136℃。将其余的发烟硫酸继续加入，温度保持在137℃。加酸结束后，保温4h，冷却至100℃以下，抽入盛放10倍量水（按邻氨基苯酚计）的耐酸锅中，搅拌，加热至75-80℃，用30%的氢氧化钠溶液中和至pH为7-7.2。趁热放出沉淀物，冷却成块状，经减压升华，得8-羟基喹啉成品。
2.将邻氨基酚、邻硝基酚、甘油、冰乙酸混合，分次加入浓硫酸，将混合物加热至开始沸腾为止。然后在油浴上回流，用水蒸气蒸馏的方法除去未反应的邻硝基苯酚。冷却，用氢氧化钠溶液中和，并以水蒸气蒸馏的方法回收，即得8-羟基喹啉。
3.由喹啉经磺化得到8-磺酸基喹啉，再经过碱熔得到8-羟基喹啉碱，最后经酸化得到8-羟基喹啉。制取工艺如下：
①磺化过程 以喹啉为原料，在搅拌条件下将原料慢慢加入到硫酸中，砂浴加热，在100～180℃下，磺化2～3h。然后自然冷却至室温，再用冰水进一步冷却，过滤烘干，得产物8-磺酸基喹啉。
②碱熔过程 在搅拌条件下，慢慢将磺化品加入到熔融的碱中，在200～240℃左右熔融30～40min，冷却后加入热水，并加热，使其全部溶解，冷却至室温后，再用稀酸中和至pH=7，待结晶析出后，抽滤，将滤饼晾干。
③蒸馏过程 将碱熔产品用水蒸气蒸馏，冷却，结晶即为产品8-羟基喹啉。
中文名称：8-羟基喹啉
中文别名：8-氢氧化喹啉,8-羟基氮萘,邻羟基氮(杂)萘,喔星,8-羟基氮杂萘
英文名称：
英文别名：8-Hydroxyquinoline;8-Oxychinolin;8-Quinolinol;Oxine
分子式：C9H7NO
分子量：145.16
CAS号：148-24-3
MDL号：MFCD00006807
EINECS号：205-711-1
RTECS号：VC4200000
BRN号：114512
PubChem号：24855220