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8-羟基喹啉合成方式

发布时间:2019-01-11 16:59:25 浏览量:147

8-羟基喹啉是一种白色或淡黄色结晶或结晶性粉末。是白色或淡黄色结晶或结晶性粉末,不溶于水和乙醚,溶于乙醇、丙酮、氯仿、苯或稀酸,能升华。腐蚀性较小。低毒,LD504800mg/kg。

2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,8-羟基喹啉在3类致癌物清单中。


1.由邻氨基苯酚经环合反应制得。将甘油加入耐酸反应锅内,在搅拌下缓缓加入浓硫酸,同时将邻氨基苯酚、邻硝基苯酚依次加入,发烟硫酸先加入总量的65%。加热升温至125℃,停止加热,自然升温至140℃,待温度回降至136℃。将其余的发烟硫酸继续加入,温度保持在137℃。加酸结束后,保温4h,冷却至100℃以下,抽入盛放10倍量水(按邻氨基苯酚计)的耐酸锅中,搅拌,加热至75-80℃,用30%的氢氧化钠溶液中和至pH为7-7.2。趁热放出沉淀物,冷却成块状,经减压升华,得8-羟基喹啉成品。

2.将邻氨基酚、邻硝基酚、甘油、冰乙酸混合,分次加入浓硫酸,将混合物加热至开始沸腾为止。然后在油浴上回流,用水蒸气蒸馏的方法除去未反应的邻硝基苯酚。冷却,用氢氧化钠溶液中和,并以水蒸气蒸馏的方法回收,即得8-羟基喹啉。

3.由喹啉经磺化得到8-磺酸基喹啉,再经过碱熔得到8-羟基喹啉碱,最后经酸化得到8-羟基喹啉。制取工艺如下:

①磺化过程 以喹啉为原料,在搅拌条件下将原料慢慢加入到硫酸中,砂浴加热,在100~180℃下,磺化2~3h。然后自然冷却至室温,再用冰水进一步冷却,过滤烘干,得产物8-磺酸基喹啉。

②碱熔过程 在搅拌条件下,慢慢将磺化品加入到熔融的碱中,在200~240℃左右熔融30~40min,冷却后加入热水,并加热,使其全部溶解,冷却至室温后,再用稀酸中和至pH=7,待结晶析出后,抽滤,将滤饼晾干。

③蒸馏过程 将碱熔产品用水蒸气蒸馏,冷却,结晶即为产品8-羟基喹啉。


中文名称:8-羟基喹啉

中文别名:8-氢氧化喹啉,8-羟基氮萘,邻羟基氮(杂)萘,喔星,8-羟基氮杂萘

英文名称:

英文别名:8-Hydroxyquinoline;8-Oxychinolin;8-Quinolinol;Oxine

分子式:C9H7NO

分子量:145.16

CAS号:148-24-3

MDL号:MFCD00006807

EINECS号:205-711-1

RTECS号:VC4200000

BRN号:114512

PubChem号:24855220

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